Ted és Robin mostmár egy pár, a letört Marshall megpróbálja folytatni az életét Lily nélkül, úgyhogy bár vonakodva, de randizni kezd. Lily rájön, hogy nem igazi művész, ezért visszatér New York-ba. Újra összejön Marshall-lal, majd az évad végén az esküvőjükre is sor kerül. Barney elveszít egy pofogadást, ami lehetővé teszi Marshallnak, hogy ötször pofon vágja Barney-t a hátralévő életükben akármikor. Ebből Marshall egyet azonnal, egyet pedig az évad közepén használ el. Kiderül, hogy Barney-nak van egy meleg, fekete öccse, illetve hogy Barney úgy gondolja, Bob Barker, a Mennyi az annyi? műsorvezetője az édesapja. Rátalálnak egy régi videóra, és kiderül, hogy Robin a 90-es évek elején kanadai popsztár volt. Nagysikerű slágerének, a Let's Go To The Mall-nak („Irány a pláza”) a videóklipjét Barney már több százszor megnézte.

Az évad végén Ted és Robin felfedi, hogy nem sokkal Marshall és Lily esküvője előtt szakítottak, mivel másként képzelik el a jövőjüket: Ted házas, megállapodott ember akar lenni, Robin pedig valahol külföldön szeretne élni. A szakítást nem mondták el senkinek, mert nem akarták elterelni a figyelmet Marshall és Lily esküvőjéről. Az utolsó jelenetben Barney izgatottan tekint a jövőbe, hiszen Ted végre újra szingli, így visszakapja régi szárnysegédjét.

Robin hazatér az argentínai utazásából, és magával hozza barátját, Gaelt (Enrique Iglesias), ekkor Tednek el kell fogadnia, hogy már csak egy jóbarátja Robinnak. Marshall és Lily úgy dönt, hogy a saját lábukra állnak. Beleszeretnek egy lakásba, ám nem engedhetik meg maguknak, hogy megvásárolják. Marshall tudomást szerez Lily rossz hitelmutatójáról, amit a megszállott vásárlásai okoztak. Ennek ellenére végül megveszik álmaik lakását, csak ezután fedezik fel, hogy a környéken egy szennyvíztelep működik, illetve hogy a lakásuk padlója lejt. Barney Hálaadáskor megkapja harmadik pofonját is, ezt az alkalmat Marshall Pofonadásnak nevezi el.

Ted elmeséli a gyerekeinek, hogy egy sárga esernyő is szerepet játszott édesanyjuk megismerésében. Az ernyőt Ted egy klubnál találja egy Szent Patrik-napi buli után. Megtudjuk, hogy a gyerekek anyja is részt vett ezen az eseményen, de nem találkoztak Teddel. Ted megpróbál udvarolni Stellának (Sarah Chalke), egy bőrgyógyásznak, akihez egy kínos tetoválás eltávolítása miatt jár. Ennek a csúcspontja az a „kétperces randi”, ami alatt jut idő két taxiútra, egy kis beszélgetésre, egy vacsorára, egy mozifilmre, egy kávéra, egy kis sétára és egy búcsúcsókra. Robin lefekszik Barney-val, miután Barney megvigasztalta a lányt egy szakítása után, emiatt Ted megszakítja barátságát Barney-val. Eközben valaki folyamatosan megpróbál keresztbetenni Barney-nak a nőknél. Később fény derül rá, hogy a szabotőr Stella recepciósa, Abby (Britney Spears), aki azért próbál meg bosszút állni, mert Barney nem hívta fel őt szex után.

Az évad utolsó epizódjában Ted és Barney kibékülnek, miután mindkettőjük balesetet szenved. Az epizód végén Ted megkéri Stella kezét, illetve kiderül, hogy Barney érzéseket táplál Robin iránt.

Stella igent mond Ted kérésére. Robin Japánban kap állást, ám hamar otthagyja, mivel meghívták Ted és Stella esküvőjére. Az esküvőn megjelenik Stella lányának az apja, Tony is. Végül Stella elhagyja Tedet és Tony oldalán távozik. Barney továbbra is kínlódik a Robin iránti érzelmei miatt, miközben a Góliát Nemzeti Bank igazgatóságába helyezik át.

Marshall és Lily beköltözik az új lakásukba, és elkezdenek gondolkodni a gyerekvállaláson. Robin Ted lakótársa lesz, majd egy hajnali 4 órás „reggeli” műsorban kap állást, miután Barney segít neki elkészíteni és kiküldeni az új ajánlóvideóját. Ted és Robin egy ideig újra lefekszenek egymással, mert így nem veszekszenek folyton, ami miatt Barney féltékeny lesz. Ez tűnik fel Tednek, és ekkor fedezi fel Barney érzelmeit.

Ted rájön, hogy Lily korábban több párkapcsolatát is tönkretette, beleértve a Robinnal való viszonyát is. Ez arra készteti Tedet és Robint, hogy beszéljenek a kapcsolatukról. Barney lefekszik a 200. nővel is életében, ezután már egyre inkább csak Robinra tud gondolni.

Ted a sárga esernyővel a kezében összefut Stellával és Tonyval az utcán. Tony később meglátogatja őt, mivel úgy érzi, hogy tartozik Tednek, amiért Stella elhagyta őt. Tony felajánl neki egy egyetemi állást, ám ezt Ted azonnal visszautasítja. Lily négy hétre elhagyja a csapatot, miután Barney elmeséli neki a világ legocsmányabb viccét.

Az évad végén Robin megtudja, mit érez Barney, ezt az érzést ő óvatosan, de viszonozza. Miután Ted munkáját ismét tönkreteszi egy svéd építészcég, a Sven, úgy dönt, hogy elfogadja Tony ajánlatát, és egyetemi professzor lesz. Az utolsó epizódban Ted elárulja, hogy a gyerekek anyja is az ő egyik osztályába járt.